Gracias por A2A.
La pregunta es complicada, ya que la mayoría de las veces los haluros de alquilo son vistos como especies químicas que experimentan eliminaciones promovidas por bases o sustituciones nucleofílicas. Principalmente, debido a la distribución de la densidad electrónica, lo que significa que el grupo alquilo tiene menor densidad electrónica que el halógeno y, por lo tanto, es propenso a un ataque nucleofílico, no a un ataque electrofílico.
Eso es todo, si el foco de la reacción se establece en el centro de carbono en el haluro de alquilo.
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Sin embargo, el átomo de halógeno tiene su propia reactividad. Los átomos de halógeno en los haluros de alquilo son nucleófilos muy débiles, lo que explica por qué la mayoría de las veces se comportan como un nucleófugo o grupo saliente en las reacciones SN1 o SN2. Al ser nucleófilos tan débiles, no es fácil encontrar un electrófilo lo suficientemente fuerte como para reaccionar con ellos. Pero hay algunas especies, de todos modos.
Gran parte del trabajo realizado por Oláh György (George Andrew Olah, Premio Nobel 1994 en química de carbocatión, murió el 8 de marzo, hace casi un mes) se hizo implícitamente con electrófilos muy fuertes, capaces de tomar átomos de halógeno en haluros de alquilo, con la generación de iones de carbenio (iones donde hay una carga positiva formal en un átomo de carbono trivalente). Dichos electrófilos incluyen especies químicas no orgánicas muy fuertes: pentafluoruro de antimonio, SbF5 y, a veces, trifluoruro de boro, BF3.
La mayoría de las veces, los sustratos para estas sustancias son los fluoruros de alquilo. Creo que leí sobre R-OH (alcoholes) que experimentan la reacción, pero nunca bromuros de alquilo o yoduros de alquilo.
¡Ten cuidado! No es la reactividad en el átomo de carbono, ya que es un electrófilo, sino en el átomo de halógeno, ya que es un nucleófilo débil.
