¿Cuál es la mejor manera de entender los mecanismos de reacción orgánicos?

Aprenda las reglas básicas y por qué son reglas. Esto incluye:

  1. ¿Por qué el carbono no puede formar cinco enlaces?
  2. Por qué nunca debe extraer una carga negativa en condiciones ácidas o una carga positiva en condiciones básicas (hay algunos ejemplos en los que esta regla puede romperse, pero solo en condiciones muy suaves)
  3. Cómo dibujar formas de resonancia
  4. ¿Qué es un nucleófilo y qué es un electrófilo?
  5. Cuál es el ácido y cuál es la base (estoy hablando de ácidos y bases de Lewis, así que no solo la transferencia de protones)

Una vez que comprenda los conceptos básicos, los detalles más específicos tendrán sentido. Por ejemplo, la reacción de Aldol comienza con la desprotonación del protón alfa (el adyacente al carbonilo). Este protón es bastante ácido (pKa alrededor de 20) debido a la forma de resonancia con el carbonilo. Este enolato (oxígeno cargado negativamente con un doble enlace entre los carbonos alfa y carbonilo) atacará el carbono carbonílico en otra molécula. Este carbono es delta positivo porque el oxígeno es más electronegativo y hay una forma de resonancia que pone una carga positiva en el carbono. Finalmente, el O- está protonado para pagar el producto.

Revisé la lógica de un mecanismo completo para mostrar cómo el simple hecho de conocer los conceptos básicos puede facilitar un mecanismo. Todo lo que usé fue química ácido / base, resonancia y electronegatividad. Con esos tres conceptos simples, puedo dar sentido a un mecanismo. Se puede descubrir cualquier mecanismo si comprende los conceptos básicos de la química, sabe cuáles son sus condiciones y qué hacen sus reactivos. Comprenda que los mecanismos son generalmente la mejor conjetura sobre cómo se produce una reacción. Por lo general, no hay una respuesta correcta, pero si comprende la química, las condiciones y los reactivos, puede encontrar un mecanismo razonable para cualquier mecanismo.