El uso principal del cloruro de t-amilo es confundir a un joven estudiante de química orgánica con la amplia gama de opciones para nombrar este compuesto. Diría que su uso principal es la fabricación del éter que tiene la propiedad no única pero interesante de la parafina de extracción o de los hidrocarburos saturados totales de compuestos más interesantes. El metil amil éter es el principal derivado de este cloruro. La taxonomía de los hidrocarburos tiene una larga historia de nombres comunes y oficiales y el cloruro de t-amilo tiene más alias que Jesse James, también conocido como cloruro de 1,1-dimetilpropilo; 2-metil-2-clorobutano; terc -cloruro de pentilo; cloruro de t-pentilo; Cloruro de 2-metil-2-butilo.
Aquí está lo mejor que pude encontrar en la denominación sistemática de cloruro de t-amilo: 2-metil-2-clorobutano.
La nomenclatura es un poco dolor de cabeza. Tenemos todos estos años acumulados de jerga con respecto a las estructuras químicas, y a menos que aprenda la jerga, puede ser confuso seguir lo que está sucediendo.
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Caso en cuestión: butilo no pentilo por cierto, pero un poco más simple. Hay CUATRO tipos diferentes de “butilos”, y todos tienen su propio nombre. Además, cada uno tiene un nombre común al que comúnmente se les conoce. Es fácil confundirse. Entonces, esta publicación que se encuentra en el miércoles es una buena guía para resolverlos.
El butano tiene cuatro carbonos. Ahora hay dos formas posibles de organizar esos carbonos: la cadena lineal de 4 carbonos (n-butano) y la cadena de 3 carbonos con un grupo metilo en el carbono # 2 (2-metil propano, también conocido como “isobutano”). No me creas Pruébelo usted mismo. Solo hay dos formas de hacerlo.
Ahora digamos que tenemos algún sustituyente. Por ejemplo, hagámoslo OH. Quitemos un hidrógeno del butano y reemplácelo con OH. Si observa el n-butano, verá que en realidad solo hay dos formas de hacerlo. Puede tomarlo de C-1 (o C-4), en cuyo caso obtiene un alcohol primario (1-butanol o “n-butanol”). O puede tomarlo de C-2 (o C-3) en cuyo caso obtiene un alcohol secundario (2-butanol o “sec-butanol”). A veces acortamos eso a “s-butanol”.
Del mismo modo para el esqueleto de isobutilo, hay dos formas de hacerlo. Puede reemplazar una H en C-1 (o C-3 o C-4) con OH, en cuyo caso obtendrá 2-metil-1-propanol (“isobutanol”). O puede reemplazar una H en C-2 con OH y obtener 2-metil-2-propanol (“t-butanol”). ¡Esas son las dos únicas formas de hacerlo!
Esto también se aplica a otros grupos. Entonces, si usáramos Cl en lugar de OH, tendríamos cloruro de n-butilo, cloruro de s-butilo, cloruro de t-butilo y cloruro de isobutilo. Y si utilizamos algún otro grupo, esos cuatro nombres: n-butilo, s-butilo, t-butilo o isobutilo, todos siguen siendo los mismos.
Así que aquí está la línea de golpe para el butilo.
- 1-butilo (“n-butilo” donde “n” significa “normal”)
- 2-butilo (“s-butilo” donde “s” significa “secundario”)
- 2-metil-1-propilo (“isobutilo”)
- 2-metil-2-propilo (“t-butilo”)
¿Qué hay de pentyl? Afortunadamente, hay demasiadas posibilidades para limitarse a este sistema simple. Solo hay un caso extraño: 2,2-dimetilpropano. A esto lo llamamos “neopentano”. Si reemplaza una H con un sustituyente, se convierte en el grupo “neopentilo”.
