¿Por qué los grupos alquilo tienen tendencia a donar electrones?

No son altamente electronegativos y pueden donar algo de densidad de electrones sigma a los carbonos que tienen una carga + o e- impar (carbocatión o radical). Dos formas en que se transfiere la densidad electrónica se conocen como el “efecto inductivo” o “hiperconjugación”.

La “hiperconjugación” también se denomina resonancia de no enlace, y ocurre cuando el sitio catiónico o radical toma la densidad e de los enlaces alquil sigma cercanos. Una mayor sustitución de alquilo significa más enlaces CH (o CC) proximales para “robar” la densidad sigma e, lo que da como resultado una mayor estabilización. La tendencia al respecto es el carbono terciario> secundario> primario. El último caso (primario) se muestra a continuación.

Desocalización de electrones hiperconjugativos

El efecto inductivo funciona al llevar la densidad electrónica a través del desplazamiento directo a lo largo de los enlaces sigma. Es de muy corto alcance.