En primer lugar, un átomo no puede ser quiral. Una molécula es quiral. Una molécula quiral tiene un centro quiral, que puede ser un átomo.
Una molécula se llama quiral si tiene una imagen especular no superponible. Esta es una definición común de libro de texto.
Una molécula con un solo doble enlace no puede tener una imagen especular no superponible (que demostraré más adelante) y, por lo tanto, no es quiral.
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El método más rápido para identificar la quiralidad es cerrar los ojos, visualizar la molécula en 3D y ‘rotarla’ de diferentes maneras para verificar la simetría. (¡Aunque esto puede ser bastante vergonzoso si se hace en público! :-P). La limitación obvia es que no todos pueden hacerlo.
Un método simple, mecánico, pero bastante riguroso para descubrir si una molécula es quiral o no puede ser el siguiente.
Antes de continuar, sería útil familiarizarse con las reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), que se pueden obtener en cualquier libro general de química orgánica. Un enlace de Wikipedia a lo mismo es: Reglas de prioridad de Cahn – Ingold – Prelog – Wikipedia
- Dada una molécula, dibujala en una hoja de papel.
- Si la molécula no tiene enlaces dobles, busque un átomo que esté conectado a todas las especies diferentes (consulte CIP).
- Use las reglas CIP para asignar su configuración absoluta (R o S). Ahora, si la molécula no está en representación en cuña y discontinua, conviértala en forma de cuña y discontinua, con la ayuda de las configuraciones absolutas que haya asignado.
- Dibuja una imagen especular de la molécula a lo largo de cualquier plano imaginario que elijas.
- Use las reglas CIP para asignar su configuración absoluta (R o S) para los mismos átomos en la imagen especular.
- Repita hasta que todos los átomos unidos de manera única tengan una configuración asignada.
- Ahora, gire la imagen especular de modo que se alinee con su molécula. Si se alinea perfectamente, con todos los centros quirales alineados con la misma configuración, entonces la molécula no es quiral. Si los centros quirales de alineación tienen una configuración opuesta, es una imagen espejo ‘no superponible’ y, por lo tanto, quiral.
Se puede usar el mismo método para diferenciar entre enantiómeros y diastereómeros, excepto que su “imagen especular” es la otra molécula ya proporcionada. En el caso de los diastereómeros, los dos no serán superponibles (¡porque, para empezar, ni siquiera son imágenes especulares!) Y uno o más centros quirales tendrían una configuración opuesta, pero no todos .
ES ESENCIAL QUE EL EJERCICIO ANTERIOR SE HAGA EN LA BODA Y HASTA LAS FORMAS DE LA MOLÉCULA Y NO LAS PROYECCIONES DE FISCHER.
Ahora, para demostrar por qué los dobles enlaces simples con diferentes sustituyentes no pueden ser quirales:
La molécula de la derecha es la imagen especular. Observamos que su ‘configuración’ absoluta es la misma que la del CIP.
Aunque es muy mecánico, esta es una herramienta muy útil para identificar moléculas quirales para principiantes.
El método proporcionado es bastante útil para los centros quirales que son átomos. Para los enlaces que actúan como centros quirales (alquenos acumulativos, bifenilos, etc.), es un juego de pelota completamente diferente y es muy útil poder visualizar la molécula. Una vez que tengamos una idea sobre las moléculas más simples, visualizar las más difíciles es más fácil. Básicamente haces lo mismo, suponiendo que el enlace se aplana en un solo punto (átomo) y luego calcula su configuración.