Las condiciones propuestas son las condiciones de Friedel Crafts. En general, no funcionan bien con nitro-aromáticos. Sin embargo, el grupo etoxi es todo lo contrario y activa el anillo. Sin embargo, el grupo nitro es un poderoso desactivador, y mi primera respuesta a esta pregunta es que no ocurrirá ninguna reacción.
Si tenemos que tener un producto, el que se propuso anteriormente, el 1-etoxi-3-nitro-5-bromo benceno es una opción. Sin embargo, este producto implica que el grupo nitro está impulsando la sustitución y, de ser así, la naturaleza desactivadora del grupo nitro está reinando y no debería producirse ninguna reacción. La posición 2 apesta, ya que es la más obstaculizada. La posición 4 está menos obstaculizada pero sufre los efectos inductivos y de resonancia del grupo nitro en la posición 3.
Suponiendo que el grupo etoxi está impulsando el proceso, entonces la posición 4 o 6 sería donde debería ocurrir la sustitución. La posición 4 fue eliminada, arriba, así que voy con la posición 6. Resumen de las razones: el grupo etoxi debe conducir el proceso, estéricamente, la posición 6 es mejor que la posición 4, inductivamente, desde la perspectiva del grupo nitro, la posición 6 es mejor y definitivamente mejor desde la perspectiva de la resonancia.
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Tenga en cuenta que la numeración utilizada se basa en el compuesto original.