¿Es cierto que las bases voluminosas, como el ión butoxi terciario, siempre agarrarán el hidrógeno terminal y darán lugar a productos Hoffmann en la reacción de eliminación?

Sí, las bases estéricamente impedidas como el butóxido terciario dan un producto principal por eliminación de hoffman cuando reaccionan con haluros de alquilo de 2 ° y 3 °.

Pero las bases voluminosas no siempre son la razón de la eliminación de hoffman, incluso el tamaño pequeño del grupo saliente (grupo halógeno) puede conducir a la eliminación de hoffman, como cuando el flúor se une como el grupo halógeno.

La eliminación de Zaitsev y Hoffman también depende de la conservación de los átomos. Dado que zaitsev y hoffman son anti-β-eliminación, entonces debe haber un β-Hidrógeno que sea anti-grupo saliente, de lo contrario no se realizará ninguna eliminación.

Aquí hay un ejemplo donde la base no es voluminosa, pero aún así se lleva a cabo la eliminación de Hoffman.

Gracias por leer.

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