¿Por qué el orden de nucleofilicidad de los halógenos se invierte en un disolvente aprótico polar?

No considere iones de yoduro y fluoruro en una solución aprótica polar como el éter

ahora en esta solución, la carga negativa del fluoruro no está estabilizada por ningún átomo que tenga suficiente carga positiva …

ahora, dado que la densidad de carga en el ión fluoruro es grande debido a su pequeño tamaño, puede funcionar como un buen nucleófilo en una solución polar aprótica donde, como en una solución prótica polar, sea agua

en este caso, el hidrógeno prótico crea enlaces de hidrógeno con flúor y equilibra su carga negativa, pero no puede hacerlo con yodo ya que su densidad de carga negativa es muy baja para soportar el enlace H …

entonces las tendencias nucleoφlicas son las siguientes: