¿Cuál es la razón físico-química por la que muchos colorantes incorporan el grupo azo?

La hibridación en el grupo azo es [math] sp ^ 2 [/ math] por lo que hay un orbital [math] p [/ math] que sobresale del plano allí, y en los tintes azo típicos tienes anillos aromáticos extendidos unidos en ambos lados del enlace doble -N = N-.

Entonces, tiene una situación en la que hay una deslocalización [matemática] \ pi [/ matemática] y enlaces simples / dobles alternos alrededor de ambos anillos, con un enlace doble en el grupo azo.

El grupo azo puede hacer que toda la molécula actúe como un cromóforo: a medida que la molécula es impulsada por resonancia, los electrones deslocalizados en un anillo son impulsados ​​al mismo tiempo que los del otro anillo. El acoplamiento se transmite a través del doble enlace.

Por lo tanto, puede obtener absorción a una diferencia de las dos frecuencias naturales de los dos anillos, que pueden estar en el rango visible.

Entonces, a menudo se obtienen colores brillantes de los compuestos azoicos, aunque no siempre; creo que el azobenceno es de color claro pero se absorbe fuertemente en los rayos UV.

Los colores se pueden ajustar con bastante facilidad eligiendo diferentes compuestos aromáticos y grupos adicionales para vincularlos, como el hidroxilo en el caso más simple.

Por lo tanto, son opciones populares para tintes.

Tres razones:

1: el acoplamiento de azo es bastante fácil

2: Exhibe un doble enlace para alargar el sistema de electrones pi conjugado.

3: colores brillantes!