¿Puede un reptil moderno evolucionar hacia el nuevo tipo de therapsid / synapsid?

En general, la extinción es para siempre y la evolución no puede seguir exactamente el mismo camino. Hay demasiadas diferencias y demasiados eventos aleatorios que las posibilidades son muy muy pequeñas. La evolución paralela puede permitir líneas que comparten algunas similitudes pero solo similares, no iguales.

En este caso es aún más difícil ya que la separación entre los dos grupos es extremadamente antigua con diferencias significativas

Con el tiempo suficiente, si los lepidosaurios (lagartos) fueran los únicos sobrevivientes de un evento de extinción masiva, podrían separarse, tal vez en forma de dinosaurio o de pájaro. Pero seguirían siendo diapsidos o variantes de diapsidos.