¿Cuál es la reacción que apoya la forma ceto y enol del acetoacetato?

El acetoacetato de etilo está sujeto a tautomerismo cetoenólico. En el líquido puro a 33 ° C, el enol consiste en 15% del total.

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El acetoacetato de etilo se usa a menudo en la síntesis de éster acetoacético similar al malonato de dietilo en la síntesis de éster malónico o la condensación de Knoevenagel. Los protones de los grupos alfa a carbonilo son ácidos, y el carbanión resultante puede sufrir una sustitución nucleófila. También es posible una descarboxilación térmica posterior.

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Similar al comportamiento de la acetilacetona, el enolato de acetoacetato de etilo también puede servir como ligando bidentado. Por ejemplo, forma complejos de coordinación púrpura con sales de hierro (III):

El acetoacetato de etilo también se puede reducir a 3-hidroxibutirato de etilo.

El acetoacetato de etilo, cuando se calienta solo (sin catalizar) con alcohol bencílico, forma acetoacetato de bencilo sintéticamente útil (los grupos bencilo se eliminan fácilmente más tarde por hidrogenólisis catalítica sobre Pd / C en condiciones neutras), a través de un mecanismo que involucra acetilceteno. Nitrato de acetoacetatos de etilo (y otros) fácilmente con nitrito de sodio equimolar en ácido acético, para proporcionar los correspondientes ésteres de oximinoacetoacetato. Una reducción de zinc en disolución de estos en ácido acético en presencia de cetoésteres o beta-dicetonas constituye la síntesis de pirrol de Knorr, útil para la síntesis de porfirina.

Reacción de Knoevenagel.