La naranja de metilo es uno de los indicadores comúnmente utilizados en las valoraciones. En una solución alcalina, el naranja de metilo es amarillo y la estructura es:
Ahora, puede pensar que cuando agrega un ácido, el ión de hidrógeno sería recogido por el oxígeno cargado negativamente. Ese es el lugar obvio para ir. ¡No tan!
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De hecho, el ion hidrógeno se une a uno de los nitrógenos en el doble enlace nitrógeno-nitrógeno para dar una estructura que podría dibujarse así:
Nota: Puede encontrar otras estructuras para esto con diferentes disposiciones de los enlaces (aunque siempre con el hidrógeno unido a ese mismo nitrógeno). La verdad es que hay deslocalización sobre toda la estructura, y ninguna imagen simple lo mostrará correctamente. No se preocupe por esta estructura exacta: es solo para mostrar un caso real en el que el color de un compuesto cambia drásticamente por la presencia o ausencia de un ion de hidrógeno.
Tiene el mismo tipo de equilibrio entre las dos formas de naranja de metilo que en el caso tornasol, pero los colores son diferentes.
Debería poder averiguar por sí mismo por qué cambia el color cuando agrega un ácido o un álcali. La explicación es idéntica a la caja de tornasol: todo lo que difiere son los colores.
