Como esto es de una revista bioquímica, ¿tengo que preguntar si hay una enzima involucrada? Si es así, probablemente sea solo una cuestión de qué grupo amida se adapta mejor al sitio activo.
Si la hidrólisis es catalizada por ácido (mecanismo aquí), el nitrógeno saliente debe ser protonado. Las anilinas son más difíciles de protonar (i, e, son menos básicas) que las aminas comunes, debido a la resonancia del par solitario con el anillo aromático. Entonces la selectividad encontrada tiene sentido. Además, el grupo CF3 hace que el carbonilo sea más electrófilo, y eso ayuda con un paso anterior en el mecanismo (el que forma el intermedio tetraédrico).
Si la hidrólisis está catalizada por bases (mecanismo aquí), el grupo CF3 todavía hace que el carbonilo sea más electrofílico y, por lo tanto, es más probable que el OH- ataque allí. Pero en este caso, no creo que el grupo que deja ArNH tenga ninguna desventaja en relación con el grupo que deja RNH.
- ¿Hay 0 g de reactivo sin reaccionar si reacciona por completo?
- Si las pruebas realizadas en el acelerador de partículas ALICE crearon reacciones que alcanzaron más de 5 billones de grados, ¿cómo evitaron que el recipiente de reacción se derritiera?
- ¿Qué sucede durante una reacción química?
- En el proceso de Haber, si delta G es negativo, ¿por qué la reacción no ocurre espontáneamente?
- ¿Cuál es la forma más fácil de demostrar cómo equilibrar las ecuaciones químicas?
La anilida carbonilo también tiene más impedimento estérico a la hidrólisis, con el grupo alfa metilo cerca.
